Hoofdweg
De Hoofdweg lijkt al direct bij aanleg op bepaalde delen een eenzijdige wegbeplanting te hebben gekregen, vermoedelijk eiken. Zo geeft de Veldminuut uit ca. 1852 juist beplanting langs de Hoofdweg bij het Eerste Gesticht en tussen de Vierde en Vijfde Wijk aan en daarbuiten niet. Ter plekke van de later aan de weg gebouwde dienstwoningen kwamen de bomenrijen in de voortuinen te staan. Bij de directie- en dienstwoningen tussen de Vierde en Vijfde Wijk (o.a. Klein Soestdijk) was de wegbeplanting in de tweede helft van de 19e eeuw juist verdwenen. De voortuinen werden van de weg afgescheiden door een haag en grasberm. Deze haag bestond waarschijnlijk uit liguster. Langs de Hoofdweg ten westen van de Vijfde Wijk lijkt in 1935 de bomenrij minder rigide aanwezig, vermoedelijk waren het jonge bomen of een houtwal. Ter hoogte van de schaapskooi ontbrak wegbeplanting geheel.
Thans resteren delen van de oude wegbeplanting of zijn nieuwe eiken aangeplant.
Generaal van den Boschweg
Als belangrijke verbindingsweg naar het Tweede Gesticht zal ook de Generaal van den Boschweg kort na de aanleg een eenzijdige beplanting hebben gekregen, vermoedelijk met een spiegelbeeldige bomenrij langs het pad aan de overzijde van de Vijfde Wijk.
De weg tussen de Kolonievaart en het Tweede Gesticht, op de oostoever van de Vijfde wijk, werd midden 19e eeuw verder opgewaardeerd tot een hoofdverbinding tussen de drie gestichten. Aan de oostzijde, waar ook een reeks dienstwoningen werd gebouwd, kwam in de periode ca. 1880-1900 een nieuwe bomenrij, waarbij het deel tussen Oude Gracht en Schipperswijk werd beplant met Hollandse lindes en het deel tussen Schipperswijk en Kolonievaart met zomereiken. Ook de eiken aan de overzijde van de vaart, thans langs de Laan van Weldadigheid, zijn eveneens uit de periode ca. 1880-1900. Aan deze zijde ontbrak de bomenrij reeds in begin van de 20e eeuw tussen de Schipperswijk en de bakkerij.
Oude Gracht
De Oude Gracht is de weg die aan vier zijden rondom het Tweede Gesticht ligt. Op basis van foto’s en luchtfoto’s blijkt deze gevarieerd beplant, afhankelijk van de aanliggende bestemming: ter hoogte van de dienstwoningen, kazernes en bedrijventerrein was geen wegbeplanting aanwezig, voor de bakkerij stonden bomen en aan de noordoostzijde lag de laan naar het provoosthuis. Langs de gracht stonden geen bomen (deze waren wel op de binnenoever rondom het Tweede Gesticht aanwezig). Alleen aan de westzijde stonden langs de gracht en ter hoogte van het cellengebouw rijen bomen, zoals ook thans nog het geval is (eik en beuk). Aan de noordwestzijde heeft ook laanbeplanting gestaan (vanaf de marechausseekazerne), maar deze is later verdwenen.