De onderzochte huizen Roggenstraat 2-12 en Nieuwstraat 52 bevonden zich reeds in de dertiende eeuw binnen de grenzen van de stad. De straatnaam Roggenstraat of Rogghensteghe verwees naar de verbinding tussen de Nieuwstraat en de Grote Markt. Het marktplein werd in de vijftiende eeuw ook wel als Rogghenmarket werd aangeduid. Bij de verkaveling en uitgifte van zelfstandige percelen aan de Roggenstraat in de late middeleeuwen, moest men rekening houden met het bestaande, oudere stedelijke weefsel aan de Grote Markt en de Diezerstraat. De spaarzame ruimte werd ingevuld met ondiepe percelen waarop hoofdzakelijk aaneengesloten dwarshuizen gebouwd zouden worden, met de nok van het dak evenwijdig aan de straat. Deze ruimtelijke ontwikkeling en verdichting vond al vrij vroeg plaats. De huidige structuur van stenen dwarshuizen in het zuidoostelijk deel van de Roggenstraat kwam tot stand in de late veertiende- en in het eerste kwart van de vijftiende eeuw. Uit het dendrochronologisch onderzoek blijkt dat de huizen Roggenstraat 4, 8 en 10 binnen een tijdsbestek van ongeveer 25 jaar zijn gebouwd tussen grofweg 1395 en 1420. Dit speelde zich af in een periode van enorme welvaart en groei, die ook wel de Gouden Eeuw van Zwolle wordt genoemd.
Het feit dat Roggenstraat 8 en Roggenstraat 4 reeds bij de bouw in de late middeleeuwen al een verdieping hadden, onderstreept de gunstige ligging van het zuidelijk deel van de Roggenstraat op steenworp afstand van de markten. Het belang van de Roggenstraat als geheel nam na de noordelijke stadsuitbreiding van 1465-1500 sterk toe. Voortaan was sprake van een doorgaande route vanaf de Grote Markt via de Roggenstraat en Vispoortenplas naar de Thorbeckegracht, waar in 1498 in de nieuwe stadsmuur de Vispoort werd opgenomen. De weg werd via een brug voortgezet op het Noordereiland. Mogelijk was de Roggenstraat echter ook al voor de stadsuitleg onderdeel van een uitvalsweg. Er zijn aanwijzingen dat de straat via de ‘Plaspoort’ naar de prestedelijke bebouwing aan de huidige Vispoortenplas leidde.
De laatmiddeleeuwse huizen aan de Roggenstraat zijn in de loop der eeuwen talloze keren verbouwd. Het gros van die verbouwingen is echter nog maar beperkt afleesbaar. Het huidige huis Roggenstraat 2 is vermoedelijk tot stand gekomen na een ingrijpende verbouwing in de zeventiende eeuw. Fragmenten van wandschilderingen in Lodewijk XVI-stijl laten zien dat hier in de late achttiende- of vroege negentiende eeuw op de begane grond sprake was van een rijk woonhuisinterieur.
In de loop van de negentiende eeuw lijkt sprake te zijn geweest van toenemende schaalvergroting van de bebouwing. Bij Roggenstraat 2, 4 en 10 vonden uitbreidingen in de hoogte plaats door de voorgevel te verhogen en te vernieuwen. Ruimte om aan de achterzijde uit te breiden was er namelijk voor de meeste eigenaren niet. Vrijwel het gehele binnenterrein vormde in ieder geval vanaf 1832 onderdeel van het perceel van Roggenstraat 8. Er had zich hier een omvangrijk complex gevormd, bestaande uit het dwarshuis aan de straat, een brede aanbouw, een achterhuis achter Roggenstraat 6 en een ruime tuin die bereikbaar was via een steeg aan de Nieuwstraat. Enkele overige eigenaren aan de Roggenstraat trachtten toch hun bezit uit te breiden door buurpanden of delen daarvan aan te kopen. Door de tijd heen zijn gebouwen en percelen samengevoegd en ook weer gesplitst. De wisselende eigendomsverhoudingen lieten hun sporen na in de bebouwing, met name in de vorm van openingen in de gemeenschappelijke bouwmuren. Ter plaatse van Nieuwstraat 52 werden in 1914 twee oudere panden samengevoegd en vervangen door nieuwbouw van een telefooncentrale.
Een groot deel van de verbouwingen stond vanaf de tweede helft van de negentiende eeuw in het teken van de vestiging, uitbreiding of modernisering van winkels. In het kielzog van de Diezerstraat groeide de Roggenstraat als belangrijke verbindingsstraat uit tot de ‘tweede winkelstraat van Zwolle’. Waar de winkelruimte aanvankelijk nog slechts een deel van de begane grond innam, breidde men in de loop der tijd het winkeloppervlak steeds verder uit. De woonfunctie verdween van de begane grond en er ontstonden ruime winkels met bovenwoningen. Deze transformatie leidden uiteindelijk tot ingrijpende verbouwingen en het vrijwel geheel bebouwen van de open ruimte op het binnenterrein. In het geval van Roggenstraat 12 (1890) en Roggenstraat 6 (1969) vond nieuwbouw plaats. De ruimtelijke structuur van ondiepe, aaneengesloten dwarshuizen bleef echter bewaard en heeft 600 jaar aan wisselende bewoners, functies en verbouwingen doorstaan.